Wat Zijn Isothiocyanaten?

Inhoudsopgave:

Video: Wat Zijn Isothiocyanaten?

Video: Wat Zijn Isothiocyanaten?
Video: Vergrote prostaat en plasklachten voorlichting door dr. Leliefeld (BIG 49022446301) 2024, November
Wat Zijn Isothiocyanaten?
Wat Zijn Isothiocyanaten?
Anonim

De algemene formule van isothiocyanaten - R-N = C = S

Isothiocyanaten (mosterdolie) zijn organische verbindingen - antioxidantenmet de functionele groep N = C = S en zwavelanaloge isocyanaten R - N = C = O1.

Reactiviteit van isothiocyanaten

Isothiocyanaten zijn, net als isocyanaten, heterogecumuleerd met een elektrofiel centrum op een koolstofatoom en worden gekenmerkt door nucleofiele additiereacties:

R-N = C = S + NuH van R-NH-C (= S) Nu

Mosterdolie is een bron van isothiocyanaten
Mosterdolie is een bron van isothiocyanaten

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Wanneer isothiocyanaten reageren met alcoholen en fenolen, worden thiocarbamaten, dithiocarbamaten met thiolen, met aminen - N,N - digesubstitueerde thioureumverbindingen met aminen, thiosimicarbaziden met hydrazinen en thiosemicarbazonen met aldehydenhydrazonen gevormd.

Bij interactie met C-nucleofielen vormen isothiocyanaten secundaire amiden, deze toevoeging verloopt zoals bij de interactie van isothiocyanaat met carbanionen (Grignard-reagentia, carbanionen van β-dicarbonylverbindingen, enz.).

R-N = C = S + R1MgX naar R-NH-C (= S) R1, En met betrekking tot de Friedel-Crafts-reactie:

R-N = C = S + ArH van R-NH-C (= S) Ar

Mosterd, Isothiocyanaten
Mosterd, Isothiocyanaten

Isothiocyanaten zijn gehecht aan carbon- en thiocarbonzuren en koolstofdisulfide of koolmonoxide wordt gesplitst door onstabiele tussenproducten, wat ook leidt tot de vorming van secundaire amiden:

R = N = C = S + R1COXH op R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 tot R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isothiocyanaten worden gereduceerd met natriumboorhydride tot secundaire thioformamiden RNHC (S) H, lithiumaluminiumhydride tot de overeenkomstige methylaminen RNHCH3, zink in zoutzuur tot primaire aminen RNH2.

Onder invloed van kwikoxide vormen isothiocyanaten isocyanaten:

R = N = C = S + HgO van R-N = C = O + HgS

De verbindingen veroorzaken apoptose (dood van kankercellen) en werken selectief.

Mierikswortel is een voedingsmiddel met isothiocyanaten
Mierikswortel is een voedingsmiddel met isothiocyanaten

Bronnen van isothiocyanaten zijn broccoli, bloemkool, mierikswortel en zwarte mosterdzaden, groenten uit de koolfamilie. Deze planten bevatten sinigrineglycosylaat, dat tijdens de hydrolyse hydrolyzothiocyanaat produceert, wat een brandende smaak van mosterd en mierikswortel veroorzaakt. Sommige isothiocyanaten, zoals fenethylisothocyanaat en sulforafaan, kunnen carcinogenese en tumorvorming remmen.

Aanbevolen: